В Вконтакте есть функция удаления сообщений, но нет функции восстановления, а если точнее, то есть, но она помогает в немногих случаях. 
Сейчас разберёмся можно ли восстановить удалённую переписку, и если можно, то как.

---

Способы восстановления удалённой переписки есть!
Разберём каждый в подробности...

---

1. Если Вы удалили сообщения, и еще не обновили страницу диалога, то у Вас есть возможность восстановить сообщения. Просто нажмите кнопку "Восстановить". 

---

2. Попросите Вашего собеседника прислать переписку с помощью "Пересланных сообщений". Думаю многие Ваши собеседники пойдут на такую уступку, которая поможет Вам восстановить удалённую переписку.
P.S. При удалении сообщений у собеседника они остаются на месте.

---

3. Проверьте включена ли функция отправки оповещений о новых сообщениях на e-mail. Если включена, то все входящие сообщения Вы можете найти на почте, привязанной к Вашему аккаунту.

---

4. Восстановление с помощью VKOpt.
Установите на свой браузер расширение вкопт, перезапустите его.
Данное расширение безопасно и не содержит вирусов, если скачивать его из доверенных источников.
После установки вкопт, зайдите в настройки расширения. Оно находится под главным меню, и открывается по нажатию на название этого инструмента.
Далее идем в "Действия", затем "Статистика". Выставите настройки, подходящие для Вас и жмите на "Поехали!".
Расширение соберет все Ваши диалоги и сообщения в ВКонтакте вместе с удалёнными.
Выберите нужного юзера и читайте всё то, что Вы ему писали, включая удалённую переписку.